(6-O-Levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 171284-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (6-O-Levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: (6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 171284-92-7
• 化学式: C₅₉H₆₅Cl₃N₂O₁₈Si
• 分子量: 1224.61
• InChiKey: YZTXXAMQALWRSU-QXSJECBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-O-Levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Azidopropyl (6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosil)-(1->3)-4-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与曼氏血吸虫寄生虫循环阳极抗原的免疫反应部分有关的寡糖片段的合成和缀合

  摘要：

  循环阳极的免疫反应部分 抗原从寄生虫（CAA）曼氏血吸虫是一个苏氨酸链接 多糖由→6）-[β- D -Glc p A-（1→3）]-β- D- Gal p NAc-（1→重复组成二糖。在免疫化学项目的框架内，作为早期合成二四糖CAA片段，含间隔物的五糖片段的合成，3-（2-氨基乙硫基）丙基（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）酸）-（1→3）]-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖基）-（1→6）-[（β- D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1→3）]-2描述了-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃半乳糖苷。此外，合成了1- O- [3-（2-氨基乙硫基）丙基] -N-乙酰基-β - D-半乳糖胺。氧化作用 三元合成的步骤 五糖 使用重铬酸吡啶鎓和 醋酸酐。TEMPO催化的氧化反应在合成中得到了探索。1 - O- [6-氨基己基]-β-

  DOI：

  10.1039/b002083o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (6-O-Levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of spacer-containing di-, tri-, and tetrasaccharide fragments of the circulating anodic antigen of Schistosoma mansoni for diagnostic purposes

  摘要：

  The chemical synthesis of beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2, beta-D-GalpNAc-(1 --> 6)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 3)]-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2, and beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 6)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 3)]-beta-D-GalpNAc-(1 --> O)CH2CH = CH2 is described. These oligosaccharides represent fragments of the circulating anodic antigen, secreted by the parasite Schistosoma mansoni in the circulatory system of the host. The applied synthesis strategy includes the preparation of a non-oxidised backbone oligosaccharide, with a levulinoyl group at O-6 of the beta-D-glucose residue. After the selective removal of the levulinoyl group, the obtained hydroxyl functions were converted into carboxyl groups, using pyridinium dichromate and acetic anhydride in dichloromethane, to afford the desired glucuronic-acid-containing oligosaccharides. Subsequently, the allyl glycosides have been elongated with cysteamine to give the corresponding aminespacer-containing oligosaccharides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00125-6

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide fragment of the circulating anodic antigen of Schistosoma mansoni
  作者：Koen M. Halkes、Ted M. Slaghek、Henricus J. Vermeer、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01162-b

  日期：1995.8

  A stereocontrolled synthesis of the allyl glycoside of a tetrasaccharide fragment of the O-linked polysaccharide chain of the circulating anodic antigen of Schistosoma mansoni, beta-D-GlcpA-(1 --> 3)-beta-D-GalpNAc-(1 --> 6)-[beta-D-GlcpA-(1 --> 3)]-beta-D-GalpNAc, is presented.