(2S,3R)-2-amino-1,3-(di-tert-butyldimethylsilyloxy)dodecane | 1235561-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-1,3-(di-tert-butyldimethylsilyloxy)dodecane
• 英文别名: (2S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]dodecan-2-amine
• CAS: 1235561-87-1
• 化学式: C₂₄H₅₅NO₂Si₂
• 分子量: 445.877
• InChiKey: QMUCEYLBFQKFHV-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-1,3-(di-tert-butyldimethylsilyloxy)dodecane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(-)-(1S,2R)-2-aminododecane-1,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine和Clavaminol H的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo1003899
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazino)-1,3-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodecane 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(2S,3R)-2-amino-1,3-(di-tert-butyldimethylsilyloxy)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Sphinganine和Clavaminol H的不对称合成

  摘要：

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo1003899

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Sphinganine and Clavaminol H
  作者：Ramzi Ait-Youcef、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo1003899

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective synthesis of sphinganine and clavaminol H is reported. These sphingoid-type bases were obtained from commercially available fatty acids using highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation and organocatalytic electrophilic amination reactions to create the stereogenic centers.

  报道了一种有效的对映体选择性合成斯潘加宁和卡瓦米酚H的方法。这些鞘氨醇型碱是通过使用高度对映选择性的Ru催化的氢化反应和有机催化的亲电胺化反应从立体异构中心获得的，可从市售脂肪酸中获得。