3-cyano-2-methyl-1-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1-(2-sulfanylethyl)guanidine | 92636-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-cyano-2-methyl-1-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1-(2-sulfanylethyl)guanidine
• CAS: 92636-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆S
• 分子量: 252.343
• InChiKey: SJYKINXTDSFAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-methyl-1-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1-(2-sulfanylethyl)guanidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到西咪替丁
  参考文献：
  名称：

  Unexpected O ? S and N ? S alkyl transfer reactions in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides: a new synthesis of cimetidine

  摘要：

  在 3-烷基-2-（N-氰基亚胺）噻唑烷与烷氧基化钠的反应中，观察到了意想不到的 O - S 和 N - S 烷基转移反应，并以 N - S 烷基转移反应为关键步骤，开发出了一种新的西咪替丁合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001379
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methylimidazol-4-ylmethyl)-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 、 甲胺 以90%的产率得到3-cyano-2-methyl-1-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1-(2-sulfanylethyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected O ? S and N ? S alkyl transfer reactions in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides: a new synthesis of cimetidine

  摘要：

  在 3-烷基-2-（N-氰基亚胺）噻唑烷与烷氧基化钠的反应中，观察到了意想不到的 O - S 和 N - S 烷基转移反应，并以 N - S 烷基转移反应为关键步骤，开发出了一种新的西咪替丁合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39920001379

文献信息

• FUDZIMOTO, DOTARO;FUNATSUKURI, GIITI;SAKAI, TAKEHSI;TAKAMATSU, SYUXEHJ;SA+
  作者：FUDZIMOTO, DOTARO、FUNATSUKURI, GIITI、SAKAI, TAKEHSI、TAKAMATSU, SYUXEHJ、SA+

  DOI：——

  日期：——
• FUNATSUKURI, GIITI;SAKAI, TAKEHSI;TAKAMATSU, SYUXEHJ
  作者：FUNATSUKURI, GIITI、SAKAI, TAKEHSI、TAKAMATSU, SYUXEHJ

  DOI：——

  日期：——
• FAJIMOTO, MICHITARO;FUNAZO, GIICHI;SEKI, HIROKAZU;TAKAMATSU, SHUHEI;SAKAI+
  作者：FAJIMOTO, MICHITARO、FUNAZO, GIICHI、SEKI, HIROKAZU、TAKAMATSU, SHUHEI、SAKAI+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAI, TAKEHSI;OIDEH, XAKKO;TAKAMATSU, SYUXEHJ;SEHKI, KOITI;XASEH, MASAFU+
  作者：SAKAI, TAKEHSI、OIDEH, XAKKO、TAKAMATSU, SYUXEHJ、SEHKI, KOITI、XASEH, MASAFU+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5933268A
  申请人：——

  公开号：JPS5933268A

  公开（公告）日：1984-02-23