2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)butanenitrile | 1108748-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)butanenitrile
• CAS: 1108748-85-1
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: UQCGPWMVGDXEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-hydroxy-2,2-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1-bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,2-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• Cascade cyclization intermolecular dipolar cycloaddition by multi-component couplings—synthesis of indolizidines and pyrrolizidines
  作者：Iain Coldham、Samaresh Jana、Luke Watson、Christopher D. Pilgram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.010

  日期：2008.9

  hydroxylamine), an alkene or alkyne dipolarophile and an aldehyde bearing a halide as a leaving group has been developed. Condensation of the amine with the aldehyde and cyclization (intramolecular N-alkylation) provides, after decarboxylation or deprotonation, a cyclic azomethine ylide (or nitrone) that undergoes intermolecular dipolar cycloaddition with the dipolarophile. This sets up, in a single step, the

  已经开发了伯胺（氨基酸或氨基酯或羟胺），烯烃或炔烃双极性亲和物和带有卤化物作为离去基团的醛的三组分偶联反应。在脱羧或去质子化之后，胺与醛的缩合和环化（分子内N-烷基化）提供了环偶氮甲碱叶立德（或硝酮），该环偶氮亚胺叶立德（或硝酮）经历了与双极性亲核剂的分子间偶极环加成。根据醛和卤化物之间系链的长度，这一步就建立了双环吲哚并咪唑或吡咯并咪唑环系统。使用分别由伯氨基酯或氨基酸产生的稳定化和非稳定化的甲亚胺基团可以成功地进行反应。