β-stannylvinylmagnesium bromide | 899421-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: β-stannylvinylmagnesium bromide
• CAS: 899421-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₉BrMgSn
• 分子量: 420.303
• InChiKey: BABQOLDKCJCVGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-stannylvinylmagnesium bromide 、 (CH₂)10CCH₂OCH(CH₂)3O((C(CH₃)3)(CH₃)2Si)(CH₂CHCH₂NCCHCH)CH₂CH₂NCH(OCH₂C₆H₄OCH₃)CHO 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sarain A的全合成

  摘要：

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja074300t
• 作为产物：
  描述：

  magnesium bromide 、 E-2-(tri-n-butylstannyl)vinyllithium 生成 β-stannylvinylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sarain A的全合成

  摘要：

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。

  DOI：

  10.1021/ja074300t

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.200600417

  日期：2006.4.28