p-Bromo-S-(triethylsilyl)-benzolthiol | 30718-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Bromo-S-(triethylsilyl)-benzolthiol
• CAS: 30718-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrSSi
• 分子量: 303.338
• InChiKey: ITCDJQSKIUHAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Bromo-S-(triethylsilyl)-benzolthiol 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 p-(Triaethylsilyl)benzolthiol
  参考文献：
  名称：

  p -LiC 6 H 4 SMR 3重排为p -R 3 MC 6 H 4 SLi化合物（M = Ge或Si）。有机锗和-甲硅烷基苯硫醇的新型合成

  摘要：

  由BrC 6 H 4 SMR 3化合物（R 3 M = Me 3 Si，Et 3 Si，PhMe 2 Si，Me 3 Ge）和丁基锂制备的有机锂试剂在乙醚溶液中快速重排为R 3 MC 6 H 4 SLi物质，用水处理后，得到苯硫醇R 3 MC 6 H 4 SH。在Wurtz-Fittig“原位”条件下，有机钠中间体NaC 6 H 4 SSiMe 3不会重排，但通常与Et 3偶联SiBr生成Et 3 SiC 6 H 4 SSiMe 3，经甲醇分解得到Et 3 SiC 6 H 4 SH。这些反应为制备甲硅烷基和经细菌取代的苯硫醇提供了有用的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87839-0
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-二溴苯基二硫化物 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到p-Bromo-S-(triethylsilyl)-benzolthiol
  参考文献：
  名称：

  使用二硫属化合物作为硫醇和硒醇的用户友好替代品，Ru催化形成硫代硅烷和硒代硅烷

  摘要：

  通过使用市售的钌催化剂已经建立了几种二硫化物/二硒化物的甲硅烷基化/胚芽化。结果，合成了几种甲硅烷基硫醚及其锗和硒类似物。值得注意的是，得到的硫硅烷随后被用于亲核芳族取代反应，导致硫化物不对称。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200961