2,4-dihydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine | 19992-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dihydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-piperidinyl-1,3,5-triazine-2,4-dihydrazine
• CAS: 19992-27-9
• 化学式: C₈H₁₆N₈
• 分子量: 224.269
• InChiKey: PQGACSPKSOARKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-piperidinyl-1,3,5-triazine-2,4-dihydrazino-N',N',N'',N''-tetracetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparative anion binding profiles of two di-aqua Eu(iii) complexes

  摘要：

  据报道，七齿配体的两种二水合 Eu（III）络合物对各种阴离子具有不同的反应性；一种具有两个氮杂蒽酮分子的阳离子络合物对碳酸氢盐具有明显的选择性，其亲和力常数 logK = 2.65（295 K，0.1 M NaCl）。

  DOI：

  10.1039/c0dt00773k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dihydrazinyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• Fe(III) Complexes Based on Mono- and Bis-pyrazolyl-s-triazine Ligands: Synthesis, Molecular Structure, Hirshfeld, and Antimicrobial Evaluations
  作者：Saied M. Soliman、Hessa H. Al-Rasheed、Jörg H. Albering、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/molecules25235750

  日期：——

  [H(bisMorphPT)][FeCl4]. bisMorphPT.2H2O (3), respectively, in good yield. In complexes 1 and 2, the Fe(III) is pentacoordinated with three Fe-N interactions from the pincer ligand and two coordinated chloride anions in the inner sphere, and FeCl4¯ in the outer sphere. Complex 3 is comprised of one protonated ligand as cationic part, one FeCl4¯ anion, and one neutral bisMorphPT molecule in addition to two

  氯化铁（III）与三个吡唑基-s-三嗪配体的自组装，即2,4-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-6-（哌啶-1-基） -1,3,5-三嗪 (PipBPT)、4-(4,6-双(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪-2-基)吗啉 ( MorphBPT) 和 4,4'-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)dimorpholine (bisMorphPT) 得到 [Fe( PipBPT)Cl2][FeCl4] (1)、[Fe(MorphBPT)Cl2][FeCl4] (2) 和 [H(bisMorphPT)][FeCl4]。bisMorphPT.2H2O(3)，分别以良好的收率。在配合物 1 和 2 中，Fe(III) 与来自钳形配体的三个 Fe-N 相互作用和内部球体中的两个配位氯阴离子以及外部球体中的
• Novel pyrazolyl-s-triazine derivatives, molecular structure and antimicrobial activity
  作者：Anamika Sharma、Hazem Ghabbour、Shams Tabrez Khan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.040

  日期：2017.10

  ine and N-benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) was studied and the molecular structures were optimized using the DFT/B3LYP method. The structures were found to be in agreement with X-ray structures. The antimicrobial and antifungal activity of the prepared compounds were tested against the growth of several microorganisms.

  摘要 在HClO 4 或DMF/TEA 存在下，将相应的s-三嗪基肼衍生物与乙酰丙酮反应，合成了一系列含吡唑的s-三嗪衍生物。前一种方法允许以更高的收率制备目标产物。所有化合物都得到了充分表征。两种代表性化合物（4-（4,6-双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）吗啉和N的X射线单晶衍射） -benzyl-4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine ) 进行了研究，分子结构为使用 DFT/B3LYP 方法优化。发现这些结构与X射线结构一致。针对几种微生物的生长测试了制备的化合物的抗微生物和抗真菌活性。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Studies of Novel Series of 2,4-<i>Bis</i>(hydrazino)-6-substituted-1,3,5-triazine and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Hessa H. Al-Rasheed、Essam N. Sholkamy、Monirah Al Alshaikh、Mohammed R. H. Siddiqui、Ahmed S. Al-Obaidi、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2018/8507567

  日期：——

  The present work represents the synthesis, characterization, and antimicrobial studies of novel series of 2,4-bis(hydrazino)-6-substituted-1,3,5-triazine and their Schiff base derivatives. IR, NMR ( and ), elemental analysis, and LC-MS characterized the prepared compounds. The biological activity of the target products was evaluated as well. Twenty-two of the prepared compounds were selected according

  目前的工作代表了新型系列 2,4-双(肼基)-6-取代-1,3,5-三嗪及其席夫碱衍生物的合成、表征和抗菌研究。IR、NMR（和）、元素分析和 LC-MS 表征了制备的化合物。目标产物的生物活性也进行了评价。根据它们在含水 DMSO 中的溶解度选择了 22 种制备的化合物。只有八种化合物对选定的病原菌表现出良好的活性，对真菌白色念珠菌没有拮抗作用。两种化合物 4k 和 5g 目前对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有广泛的作用，而其他化合物（4f、4i、4m、5d、6i 和 6h）对革兰氏阴性菌或革兰氏阳性菌显示出特异性作用. 4f、4i、4k 和 6h 化合物对变形链球菌的最小抑制浓度 (MIC, μg/mL) 分别为 62.5 μg/mL、100 μg/mL、31.25 μg/mL 和 31.25 μg/mL。4m、4k、5d、5g 和 6h 化合物对金黄色葡萄球菌的 MIC 分别为 62.5
• Discovery of novel enasidenib analogues targeting inhibition of mutant isocitrate dehydrogenase 2 as antileukaemic agents
  作者：Ahmed F. Khalil、Tarek F. El-Moselhy、Eman A. El-Bastawissy、Rasha Abdelhady、Nancy S. Younis、Mervat H. El-Hamamsy

  DOI：10.1080/14756366.2022.2157411

  日期：2023.12.31