ethyl (3R)-1-[4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butynyl]hexahydro-3-pyridinecarboxylate | 1238888-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (3R)-1-[4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butynyl]hexahydro-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-1-[4-(3-methylthiophen-2-yl)but-3-ynyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1238888-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 305.441
• InChiKey: CWJUJDWRMFYXIJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-1-[4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butynyl]hexahydro-3-pyridinecarboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl (3R)-1-[(Z)-4-iodo-4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]hexahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-1-butynyl)-3-methylthiophene 、 (R)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester (+)-tartrate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到ethyl (3R)-1-[4-(3-methyl-2-thienyl)-3-butynyl]hexahydro-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes

  摘要：

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用CeCl3·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。

  DOI：

  10.1039/c005042c