1-(1-ethoxyethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine | 197246-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 197246-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: ZUNNVELWISROFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.8%的产率得到1-(1-ethoxyethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  高亲电性二氧化钛孔作为多功能和高效的光化学自由基源

  摘要：

  纳米半导体（如 TiO2）中的光生空穴构成了强大的亲电中心，能够从众多供体（如醚）或未活化的底物（如甲苯或乙腈）中捕获电子，并构成异常清洁和有效的自由基来源。与典型的自由基前体相比，半导体产生单个自由基（而不是成对自由基），其中前体可以在使用后通过过滤或离心轻松去除，从而使其成为有机化学中的便利工具。该过程可以描述为张力障碍质子耦合电子转移的一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13422

文献信息

• Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp²)H Bond and a C(sp³)H Bond Adjacent to a Heteroatom
  作者：Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Jian-Hong Fan、Wei Liu、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201210029

  日期：2013.3.25

  Difunctionalization: Inexpensive and environmentally benign FeCl3 catalyzes the oxidative 1,2‐alkylarylation of activated alkenes with an aryl C(sp2)H bond and a C(sp3)H bond adjacent to a heteroatom. This reaction is a new strategy for the synthesis of oxindoles and makes use of DBU as ligand and TBHP as oxidant (see scheme, TBHP=tert‐butyl hydrogenperoxide).

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenanthridines by Radical Insertion/Cyclization of Biphenyl Isocyanides
  作者：Yulong Xu、Yiyi Chen、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01589

  日期：2016.9.16

  rapid microwave-assisted approach for the synthesis of phenanthridine derivatives from the radical insertion/cyclization reaction of biphenyl isocyanides with a C(sp3)–H bond adjacent to a heteroatom has been developed. The protocol achieves wide substrate scope and good to excellent yields. The kinetic isotope effect (KIE) studies, radical inhibition studies, and Hammett plot analysis clearly disclose

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。
• Metal- and photocatalyst-free three-component strategy to prepare benzylalcohol-, aldehyde-substituted BCP building blocks
  作者：Fei Li、Huijuan Liao、Jianyang Dong、Weikang Xiong、Yonggang Yan、Gang Li、Dong Xue

  DOI：10.1039/d4gc01015a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), which can serve as bioisosteres of para-disubstituted benzene rings, have emerged as useful bioactive scaffolds in drug discovery research. Herein, we report a one-step, light-promoted, three-component radical-coupling method for rapidly generating difunctionalized benzylalcohol-, aldehyde-substituted BCPs from aryl aldehydes, ethers, and [1.1.1]propellane. The method

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）可以作为对位二取代苯环的生物等排体，已成为药物发现研究中有用的生物活性支架。在此，我们报道了一种一步、光促进、三组分自由基偶联方法，用于从芳基醛、醚和[1.1.1]丙烷快速生成双官能化苯甲醇、醛取代的BCP。该方法不需要金属或光催化剂，具有广泛的底物范围（58个例子）和优异的官能团耐受性。此外，该协议可以扩展到克级。值得注意的是，这些转化不需要外部氧化剂，因此体现了一种环境友好且实用的合成策略。