4-bromo-2-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol | 58025-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol；1-(2-Brom-5-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 58025-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₄
• 分子量: 392.249
• InChiKey: LSJCCOJTQPTFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-nandinine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCII部分。（±）-南丁胺，（±）-卡纳丁和小ber碱碘的替代总合成法

  摘要：

  1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IX）的曼尼希反应得到12-溴金刚烷胺（II），将其脱溴得到（ ±）-南丁胺（I）。（±）-嘌呤碱与重氮甲烷的甲基化反应得到（±）-犬精（III），将其与碘脱氢得到小ber碱碘化物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39690002036
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-methoxy-5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCII部分。（±）-南丁胺，（±）-卡纳丁和小ber碱碘的替代总合成法

  摘要：

  1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IX）的曼尼希反应得到12-溴金刚烷胺（II），将其脱溴得到（ ±）-南丁胺（I）。（±）-嘌呤碱与重氮甲烷的甲基化反应得到（±）-犬精（III），将其与碘脱氢得到小ber碱碘化物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39690002036

文献信息

• Pai,B.R. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 811 - 820
  作者：Pai,B.R. et al.

  DOI：——

  日期：——