S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1234673-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• 英文别名: N-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide；(2R)-2-amino-N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-3-tritylsulfanylpropanamide
• CAS: 1234673-40-5
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 568.691
• InChiKey: SSCXCONHCLGYIQ-MVTMSODMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  S-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon N^α-Fmoc deprotection

  摘要：

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.242
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  用于在聚苯乙烯和金上制备糖阵列的 双重用途S-三苯甲基接头†

  摘要：

  对于基于阵列的分析，存在多种将束缚底物固定在各种表面上的固定化反应。这些固定策略中的大多数是特定于特定表面的，并且需要将额外的接头连接到基底或表面上。此外，功能化表面的分析通常限于某些分析技术，因此，需要用于不同表面的不同固定策略。在这里，我们测试了甘露糖苷非共价或共价固定化甘露糖到聚苯乙烯或金表面的S-三苯甲基化连接子。具有不同接头的S-三苯甲基化的甘露糖苷很容易合成，并用于在原位后添加到具有生物排斥性的马来酰亚胺末端的预制SAMs中S-三苯甲基的脱保护。另外，小号-tritylated本身形成在聚苯乙烯微量滴定板稳定glycoarrays甘露糖苷。通过MALDI-ToF质谱，SPR光谱法成功分析了糖阵列，并用GFP转染的大肠杆菌细胞进行了询问。这项工作表明，可以在多个表面上使用双重目的的连接器来形成阵列，从而允许进行不同的测试以及分析方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob26118a

文献信息

• Cysteine-Based Mannoside Glycoclusters: Synthetic Routes and Antiadhesive Properties
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Kirsten Schwekendiek、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201000185

  日期：——

  based on cysteine. By employing the orthogonally protected amino acid as scaffold molecule, a variety of structurally varied products can be obtained according to different synthetic routes. Testing of the prepared glycoclusters as inhibitors of type 1 fimbriae mediated bacterial adhesion is reported, giving hints about the influence of sugar valency, sugar scaffolding, and the nature of the glycosidic

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。