tert-butyldimethyl((1S,3aS,7aS)-3a-methyl-4-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yloxy)silane | 1228541-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((1S,3aS,7aS)-3a-methyl-4-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yloxy)silane
• 英文别名: [(1S,3aS,7aS)-3a-methyl-4-methylidene-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1228541-85-2
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: KKHPANJFPXZGQN-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1S,3aS,7aS)-3a-methyl-4-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yloxy)silane 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl((1S,3aS,7aS)-3a,4-dimethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到tert-butyldimethyl((1S,3aS,7aS)-3a-methyl-4-methyleneoctahydro-1H-inden-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bakkenolides I, J, and S: Application of a Carbene-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Eric M. Phillips、John M. Roberts、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol100938j

  日期：2010.6.18

  A general strategy for the catalytic asymmetric syntheses of the bakkenolides is reported. The key bond-forming step involves an N-heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of a 1,3-diketone to form three new bonds in one step with excellent enantio- and diastereoselectivity. This intramolecular reaction allows direct access to the hydrindane core of the bakkenolide family and enables a facile

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。