((penta-3,4-dien-1-yloxy)methanetriyl)tribenzene | 1350447-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((penta-3,4-dien-1-yloxy)methanetriyl)tribenzene
• 英文别名: (penta-3,4-dien-1-yloxy)methanetribenzene；5-trityloxypenta-1,2-diene；5-(trityloxy)penta-1,2-diene
• CAS: 1350447-31-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: MKRYMOOKTYPEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((penta-3,4-dien-1-yloxy)methanetriyl)tribenzene 、 异丁酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 C₄₈H₅₆FeO₂P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[(3R)-5-trityloxypent-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的羧酸对艾伦烯的对映选择性加成

  摘要：

  报道了一种通过将羧酸加成到丙二烯上来合成支链烯丙酯的钌催化合成方法。基于 Josiphos 骨架设计和制备配体，反应产率高达 95%，对映体过量率高达 >99%。进行了氘标记实验并提出了合理的机制。五元环和六元环的对映体纯内酯是通过支链烯丙基酯产物的 RCM 反应合成的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03306

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04035

  日期：2018.2.16

  A rhodium-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective intermolecular decarboxylative alkynylation of terminal allenes with arylpropiolic acids is reported. Employing a Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalytic system, branched allylic 1,4-enynes were obtained under mild conditions. The overall utility of this protocol is exemplified by a broad functional group compatibility.

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Synthesis of Branched Allylic Amines by Intermolecular Hydroamination of Terminal Allenes
  作者：Michael L. Cooke、Kun Xu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201206594

  日期：2012.10.22

  Branching out: The rhodium‐catalyzed enantioselective hydroamination of monosubstituted allenes with anilines permits the atom‐economic synthesis of valuable branched allylic amines. In contrast to previous linear selective allene hydroaminations, a RhI/Josiphos catalyst system (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DCE=1,2‐dichloroethane) allows branched allylic amines to be obtained with perfect regioselectivity

  分支：苯胺对铑取代的单取代烯的对映选择性氢化胺化反应可实现原子经济的有价值的支链烯丙基胺的合成。与以前的线性选择性丙二烯加氢胺化反应相比，Rh I / Josiphos催化剂体系（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）可以以理想的区域选择性，高收率获得支链烯丙基胺。和良好的对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Branched Allylic Esters via Rhodium-Catalyzed Coupling of Allenes with Carboxylic Acids
  作者：Philipp Koschker、Alexandre Lumbroso、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja210149g

  日期：2011.12.28

  We report on the first intermolecular asymmetric catalytic regio- and enantioselective addition of carboxylic acids to terminal allenes to form valuable branched allylic esters, employing a rhodium(I)/(R,R)-DIOP catalyst system.

  我们报告了第一个分子间不对称催化区域选择性和对映选择性加成羧酸到末端丙二烯以形成有价值的支链烯丙基酯，使用铑（I）/（R，R）-DIOP 催化剂体系。
• Atom‐Economic, Regiodivergent, and Stereoselective Coupling of Imidazole Derivatives with Terminal Allenes
  作者：Kun Xu、Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201309126

  日期：2014.2.17

  Pd‐catalyzed regiodivergent and stereoselective intermolecular coupling reactions of imidazole derivatives with mono‐substituted allenes are herein reported. Using a RhI/Josiphos system, perfect regioselectivities and high enantiomeric excess were obtained, while a PdII/dppf system gave linear products with high regioselectivities and high E/Z selectivities. This method permits the atom economic synthesis

  本文报道了新的Rh和Pd催化的咪唑衍生物与单取代的Allenes的区域发散和立体选择性分子间偶联反应。使用Rh I / Josiphos系统，可以获得完美的区域选择性和高对映体过量，而Pd II / dppf系统则可提供具有高区域选择性和高E / Z选择性的线性产物。该方法允许原子经济地合成有价值的支链和线性烯丙基咪唑衍生物。