(1S,2R,3S,5R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol | 1227735-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
• 英文别名: 5-epi-(+)-steviamine；(1S,2R,3S,5R,8aS)-octahydro-3-(hydroxymethyl)-5-methylindolizine-1,2-diol；(1S,2R,3S,5R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 1227735-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: WWCHNEZLPVURTG-SQQIUAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R,8aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)octahydro-5-methylindolizine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,5R,8aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid

  摘要：

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol1007718

文献信息

• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。
• Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid
  作者：Xiang-Guo Hu、Barbara Bartholomew、Robert J. Nash、Francis X. Wilson、George W. J. Fleet、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Renate van Well、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol1007718

  日期：2010.6.4

  (+)-Steviamine, the enantiomer of the natural (-)-steviamine, and its corresponding C5 epimer have been synthesized from the D-ribose-derived cyclic nitrone. (-)-Steviamine was found to be the first naturally occurring iminosugar that causes any inhibition of alpha-galactosaminidases.

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。