4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-hydroxybutanimidoyl chloride | 1186221-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-hydroxybutanimidoyl chloride
• CAS: 1186221-92-0
• 化学式: C₁₀H₂₂ClNO₂Si
• 分子量: 251.829
• InChiKey: YHWHUGMMYBFTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-hydroxybutanimidoyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)isoxazol-5-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  腈和亚胺的迭代组装：异恶唑和吡咯的合成

  摘要：

  描述了用于合成异恶唑和吡咯的一氧化氮和乙酰胺的迭代组装。腈氧化物可与末端乙酰胺类化合物进行无Cu（I）环化反应，以获取异恶唑，后者可在Au（I）催化剂存在下与内部乙酰胺类化合物进行另一次环化反应以递送吡咯，并且该反应可在两步一锅法。该方法的特点是反应条件温和，杂环合成的底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01430
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₂₃NO₂Si 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-hydroxybutanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备用于芥子油苷合成的β-硫代氢氧酸酯的改进方法

  摘要：

  描述了一种新颖且简单的方法，用于从肟和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖合成肟-β-硫代氢肟酸酯，这是芥子油苷合成的关键中间体。该方法包括使用廉价的漂白剂从肟中原位形成肟基氯，然后使其在碱性条件下直接与硫代吡喃葡萄糖反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.117

文献信息

• First Total Synthesis of 4-Methylthio-3-butenyl Glucosinolate
  作者：Sayumi YAMAZOE、Koji HASEGAWA、Hideyuki SHIGEMORI

  DOI：10.1271/bbb.80862

  日期：2009.3.23

  The first total synthesis of 4-methylthio-3-butenyl glucosinolate (MTBG), a natural bioactive compound and a precursor of radish phototropism-regulating substances, was achieved from commercially available 1,4-butanediol. The glucosinolate framework was prepared by coupling of an oximyl chloride derivative and tetraacetyl thioglucose. A methylthio group was introduced to the framework by a Wittig reaction between triphenylphosphonium thiomethylmethylide and an aldehyde intermediate of glucosinolate. The synthetic route should facilitate preparation of various derivatives needed for probe synthesis based on MTBG.

  首次实现了从市售的1,4-丁二醇出发，完成了4-甲硫基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷（MTBG）的全合成。MTBG是一种天然生物活性化合物，也是萝卜向光性调节物质的前体。通过肟基氯化物衍生物与四乙酰硫代葡萄糖的偶联反应制备了硫代葡萄糖苷骨架，然后利用三苯膦硫甲基亚甲基与硫代葡萄糖苷中间体的醛基进行Wittig反应，引入了甲硫基。这一合成路线应有利于制备基于MTBG的不同衍生物，用于探针合成。