tricrotylborane | 17304-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tricrotylborane
• 英文别名: Tri(but-2-en-1-yl)borane；tris(but-2-enyl)borane
• CAS: 17304-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₁B
• 分子量: 176.11
• InChiKey: MWPRLKGQGBUYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.7857 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricrotylborane 在 Pd/SrCO₃ 氢气 、 丁酸 作用下， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,3,4,5-tetramethyl-1-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of allylboron–acetylene condensation with crotylic boranes: synthesis of 4-methyl-1-boraadamantane derivatives

  摘要：

  The determining influence of the nature of a crotylborating reagent on the stereoresult of the allylboron-acetylene condensation with crotylic boranes has been revealed and applied to the synthesis of 4-methyl-1-boraadamantane derivatives.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 在 三氟化硼乙醚 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tricrotylborane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905343

文献信息

• Organoboron compounds. Allylboration of carbonyl compounds with allyl(alkyl)boranes
  作者：B.M. Mikhailov、Yu.N. Bubnov、A.V. Tsyban'、M.Sh. Grigoryan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83434-8

  日期：1978.1

  convenient procedure for the synthesis of homoallylic alcohols from carbonyl compounds and allylboranes is described. Allyl-, 2-methylallyl-, crotyl- and 3,3-dimethylallyl(dialkyl)boranes, as well as diallyl(alkyl)boranes and derivatives of 3-allyl- and 3-metallyl-3-borabicyclo[3.3.1]non-6-ene are effective reagents for allylation of carbonyl compounds (aldehydes, ketones, esters, carboxylic acids and others)

  描述了一种从羰基化合物和烯丙基硼烷合成均烯丙基醇的简便方法。烯丙基，2-甲基烯丙基，巴豆基和3,3-二甲基烯丙基（二烷基）硼烷，以及二烯丙基（烷基）硼烷和3-烯丙基和3-金属烯丙基-3-borabicyclo [3.3.1] non的衍生物-6-烯是用于羰基化合物（醛，酮，酯，羧酸等）的烯丙基化的有效试剂，在许多情况下，与使用相应的烯丙基卤化镁相比，具有相当大的优势。羰基化合物的烯丙基硼化与烯丙基重排有关。同时将巴豆基和3,3-二甲基-烯丙烯酮反应成具有末端双键的均烯丙基醇。
• New strategy for the synthesis of ladybird beetle azaphenalene alkaloids using a combination of allylboration and intramolecular metathesis. Total synthesis of (±)-Hippocasine and (±)-epi-Hippodamine
  作者：N. Yu. Kuznetsov、S. E. Lyubimov、I. A. Godovikov、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-014-0464-3

  日期：2014.2

  was involved in the second key step, the intramolecular allylic amination upon treatment with a [Pd] or an [Ir] catalyst giving diastereomeric bicyclic terminal dienes (∼1: 1), which were separated by chromatography. The stereochemistry of one of the dienes is the same as that in alkaloid Hippocasine. The third key step (the intramolecular metathesis reaction) includes the final assembly of the azaphenalene

  基于烯丙基硼化反应和分子内复分解的组合，开发了一种组装瓢虫氮杂菲烯生物碱（瓢虫）三环骨架的新策略。第一个关键步骤是 4-甲基吡啶与（4,4-二乙氧基丁基）锂的 1,2-有机锂化，随后与三烯丙基硼烷进行还原烯丙基化，生成反式-2-烯丙基-6-（4,4-二乙氧基丁基）- 4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。4,4-二乙氧基丁基取代基分四步进一步转化为4-乙酰氧基-5-己烯基，所得产物参与第二个关键步骤，即用[Pd]或[Ir]处理后的分子内烯丙基胺化] 催化剂产生非对映双环末端二烯（~1:1），通过色谱分离。其中一种二烯的立体化学与生物碱 Hippocasine 的立体化学相同。第三个关键步骤（分子内复分解反应）包括氮杂菲那烯系统的最终组装。获得的三环衍生物包含两个不同取代的 C=C 键，其中一个 (Pd/C) 的选择性氢化产生 (±)-Hippocasine，而彻底氢化产生 (±)-epi-Hippamine。
• Grassberger,M.A.; Koester,R., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 261
  作者：Grassberger,M.A.、Koester,R.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of bicyclo/1,1,0/butane with organoboranes
  作者：B.A. Kazansky、Yu.N. Bubnov、S.V. Zotova、N.M. Abramova、V.G. Kiselev、B.M. Mikhailov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82272-3

  日期：1974.1
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1116 - 1134
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——