8-triisopropylsilyloxy-1,3-octadiyne | 562858-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-triisopropylsilyloxy-1,3-octadiyne
• 英文别名: Silane, tris(1-methylethyl)(5,7-octadiynyloxy)-；octa-5,7-diynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 562858-29-1
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: YLRFMHBCDYLEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-triisopropylsilyloxy-1,3-octadiyne 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到4-(6-Triisopropylsilanyloxy-hex-1-ynyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化末端炔烃合成 N-未取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  在 CuI 催化剂和 DMF/MeOH 存在下，未活化的末端炔烃和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 [3+2] 环加成反应顺利进行，得到相应的 N-未取代的三唑，收率良好至高。该反应很可能是通过原位形成乙炔铜物质和肼酸，然后进行连续的 [3+2] 环加成反应来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400442

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。