(6E)-5-{allyl[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-1-O-(triphenylmethyl)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol | 1037058-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6E)-5-{allyl[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-1-O-(triphenylmethyl)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol
• CAS: 1037058-96-0
• 化学式: C₃₈H₃₈Cl₃NO₆
• 分子量: 711.082
• InChiKey: AUTWSVCLYMJIFL-SVOXRKEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-5-{allyl[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-1-O-(triphenylmethyl)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-3-allyl-5-((1S,2S)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(triphenylmethoxy)-propyl)-4-((E)-2-phenylvinyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R,5R,6S)-3-allyl-5-(benzyloxy)-6-((S)-1-(benzyloxy)-2-(triphenylmethoxy)-ethyl)-4-((E)-2-phenylvinyl)-1,3-oxazinan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-5-{allyl[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(6E)-5-{allyl[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino}-1-O-(triphenylmethyl)-5,6,7-trideoxy-7-phenyl-D-gluco-hept-6-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110