TEMPO-N3 | 1609111-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: TEMPO-N3
• 英文别名: 1-Azidooxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1609111-47-8
• 化学式: C₉H₁₈N₄O
• 分子量: 198.268
• InChiKey: HSZALOJWTVSXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 TEMPO-N3
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Cu(ii)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity

  摘要：

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01481b

文献信息

• Copper and manganese co-mediated cascade aza-Michael addition/cyclization and azidation of 1,3-enynes: regioselective synthesis of fully substituted azido pyrroles
  作者：Junying Ge、Qiuping Ding、Man Yang、Tian He、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d0ob01927e

  日期：——

  An efficient Cu and Mn co-mediated aerobic oxidative cyclization and azidation reaction of 1,3-enynes with amines and trimethylsilyl azide (TMSN3) for the synthesis of fully substituted azido pyrroles has been developed. The three-component reaction has the characteristics of high regioselectivity, wide substrate scope, and mild reaction conditions. A preliminary mechanism for this transformation is

  开发了一种有效的 Cu 和 Mn 共介导的好氧氧化环化和叠氮化反应，用于合成完全取代的叠氮基吡咯的 1,3-烯炔与胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物 (TMSN 3 )。三组分反应具有区域选择性高、底物范围广、反应条件温和等特点。提出了这种转变的初步机制。
• Manganese-Mediated Electrochemical Dearomatization of Indoles To Access 2-Azido Spirocyclic Indolines
  作者：Kangdong Mo、Xiaocong Zhou、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02017

  日期：2022.12.2

  developed, delivering a series of azido-containing spirocyclic indolines with good functional group tolerance. This dearomatization process is proposed to result from the oxidation of MnII–N3 species, supported by cyclic voltammetry experiments. Moreover, synthetic transformations can provide an alternative approach to a range of functionalized indolines.

  开发了一种高效且环保的吲哚脱芳构化电化学方案，提供了一系列具有良好官能团耐受性的含叠氮基的螺环二氢吲哚。该脱芳构化过程被认为是由 Mn II –N 3物种的氧化引起的，并得到循环伏安法实验的支持。此外，合成转化可以为一系列功能化二氢吲哚提供替代方法。
• Metal-free C3 α-aminoalkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with amines
  作者：Xinpeng Jiang、Xiaofan Du、Keda Chen、Hang Han、Di Xu、Binbing Zhu、Le Jiang、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153439

  日期：2021.11
• Direct Amino-α-C–H Heteroarylation of Amides under Electrochemical Conditions
  作者：Congcong Qiang、Tan Zhang、Zhaoyue Feng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03868

  日期：2024.1.19