tert-butyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1231975-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1231975-30-6
• 化学式: C₄₀H₆₇N₃O₁₀Si₂
• 分子量: 806.157
• InChiKey: MOIVQWBPQKZEAB-GZRLYDAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到tert-butyl (2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel 5′-deoxy nucleosyl amino acid scaffolds for the synthesis of muraymycin analogues

  摘要：

  天然存在的核苷类抗生素（如穆拉霉素）是开发新型抗菌剂的有前景的潜在结构。我们已经开发出5-脱氧穆拉霉素衍生物的简明合成方法。关键步骤是对合适的二脱氢氨基酸前体进行高度立体选择性不对称氢化，从而获得独特的核苷类氨基酸结构。

  DOI：

  10.1039/c003092a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate 在 (+)-1,2-bis-((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)-benzene-(cyclooctadiene)-rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel 5′-deoxy nucleosyl amino acid scaffolds for the synthesis of muraymycin analogues

  摘要：

  天然存在的核苷类抗生素（如穆拉霉素）是开发新型抗菌剂的有前景的潜在结构。我们已经开发出5-脱氧穆拉霉素衍生物的简明合成方法。关键步骤是对合适的二脱氢氨基酸前体进行高度立体选择性不对称氢化，从而获得独特的核苷类氨基酸结构。

  DOI：

  10.1039/c003092a