(3R,8aS)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aS)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1049705-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JTQJQEPHRBROEH-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-8a-(3-benzyloxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(3R,8aR)-8a-(3-hydroxypropyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b