Silane, (1,1-dimethylethyl)[[(1R)-5-iodo-1-methylpentyl]oxy]dimethyl- | 881661-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, (1,1-dimethylethyl)[[(1R)-5-iodo-1-methylpentyl]oxy]dimethyl-
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodohexane
• CAS: 881661-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₇IOSi
• 分子量: 342.336
• InChiKey: CXKPYPMZDGFAOE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, (1,1-dimethylethyl)[[(1R)-5-iodo-1-methylpentyl]oxy]dimethyl- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (R)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-oxodecanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodobutane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Silane, (1,1-dimethylethyl)[[(1R)-5-iodo-1-methylpentyl]oxy]dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320

文献信息

• First total synthesis of glabramycin B and revision of its relative configuration
  作者：Masaoki Yamamoto、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.061

  日期：2017.6

  Structural revision of glabramycin B, which is an antibacterial 10-membered lactone isolated from a fermentation broth of Neosartorya glabra, was achieved by enantioselective synthesis of our proposed structure. The correct structure of glabramycin B was presumed on comparison with related compounds, and synthesis of it was succeeded via dianion alkylation, Shiina's lactonization and Stille cross-coupling

  glabramycin B是一种结构修饰，它是从Neosartorya glabra的发酵液中分离出的一种抗菌的10元内酯，是通过我们提出的结构的对映选择性合成而实现的。通过与相关化合物进行比较，推定了glabramycin B的正确结构，并通过二阴离子烷基化，Shiina的内酯化和Stille交叉偶联成功合成了glabramycinB 。通过这种合成，我们能够纠正报告的结构错配，并确定glabramycin B的相对构型为10 S *，11 S *，15 R *，20 S *。
• Synthesis and revision of the relative configuration of glabramycin B
  作者：Ken Ishigami、Masaoki Yamamoto、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.149

  日期：2015.11

  stereostructure of glabramycin B, which is an antibacterial 10-membered lactone fused with 4-oxygenated cyclohexanone, was presumed on comparison with related compounds, and concise synthesis of our proposed structure of glabramycin B was achieved via dianion alkylation, Shiina’s lactonization, and Stille cross coupling. We succeeded in the reassignment of its relative configuration.

  通过与相关化合物进行比较，推测了glabramycin B（一种与4-氧合环己酮融合的抗菌性10元内酯）的立体结构，并通过双阴离子烷基化，Shiina的内酯化和Stille方法完成了我们所建议的glabramycin B结构的简明合成。交叉耦合。我们成功地重新分配了它的相对配置。