9-[(R)-8-fluorooctylsulfinyl]nonan-1-ol | 1225015-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 9-[(R)-8-fluorooctylsulfinyl]nonan-1-ol
• CAS: 1225015-77-9
• 化学式: C₁₇H₃₅FO₂S
• 分子量: 322.528
• InChiKey: LHPKATSPNULFEO-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[9-[(R)-8-fluorooctylsulfinyl]nonoxy]-dimethylsilane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到9-[(R)-8-fluorooctylsulfinyl]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of 10-sulfoxidation catalyzed by a soluble Δ9 desaturase

  摘要：

  蓖麻酸酰基-ACP Δ9 去饱和酶介导的10-亚砜化的立体化学已经确定。通过氟标记产物18-氟-10-硫酸酰基ACP S-氧化物的19F NMR分析，结合手性溶剂(R)-AMA，完成了这一研究。亚砜化过程展现出与母体硬脂酸底物去氢相同的立体选择性。这些数据验证了使用硫探针来确定去饱和酶介导的氧化反应的立体化学和隐蔽区域化学的有效性。

  DOI：

  10.1039/b921753c