(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecanal | 1218936-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecanal
• CAS: 1218936-77-6
• 化学式: C₃₀H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 529.007
• InChiKey: NHZDGYIVMPACSF-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecanal 、 4-苄氧基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5R,7R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5,7-di[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-icosyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadecanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aculeatin D 和 (+)-6-epi-Aculeatin D 的全合成

  摘要：

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218546

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aculeatin D and (+)-6-epi-Aculeatin D
  作者：J. Yadav、K. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218546

  日期：2010.1

  synthesis of spiroketal natural product (+)-aculeatin D and unnatural (+)-6-epi-aculeatin D has been accomplished. Sharpless kinetic resolution of secondary allylic alcohol and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative spirocyclization were used as key steps in this synthesis.

  螺缩酮天然产物(+)-aculeatin D和非天然(+)-6-epi-aculeatin D的立体选择性全合成已经完成。仲烯丙醇和苯基碘 (III) 双（三氟乙酸酯）（PIFA）介导的氧化螺环化的 Sharpless 动力学拆分被用作该合成的关键步骤。