tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate | 1137950-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-oxo-1H-pyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1137950-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: COYUHMVFPNLUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 cesium hydrogen fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-methoxypyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(1-methyl-2-oxo-4,5-dihydropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIARYL KETIMINE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISM AGAINST MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR

  摘要：

  [问题] 提供一种黑素浓集激素受体的拮抗剂，该拮抗剂作为治疗中枢神经系统疾病、心血管疾病或代谢疾病的药物是有用的。 [解决问题的手段] 该拮抗剂包含作为活性成分的以下公式（I）所示的化合物： 其中 R1a 和 R1b 分别独立代表一个氢原子或一个C1-6烷基团；R2a、R2b、R3a 和 R3b 分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Y代表H或—OH；Z代表—OR8，或类似物；R8代表一个氢原子、一个可能含有取代基的C1-6烷基团或类似物；R9a和R9b分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Ar1代表一个芳香碳环族或芳香杂环族；Ar2代表通过从一个芳香碳环中移除两个氢原子而得到的族或类似物；而环族A代表一个不饱和杂环族。

  公开号：

  US20100324049A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl 4-(2-fluoropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIARYL KETIMINE DERIVATIVE HAVING ANTAGONISM AGAINST MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR

  摘要：

  [问题] 提供一种黑素浓集激素受体的拮抗剂，该拮抗剂作为治疗中枢神经系统疾病、心血管疾病或代谢疾病的药物是有用的。 [解决问题的手段] 该拮抗剂包含作为活性成分的以下公式（I）所示的化合物： 其中 R1a 和 R1b 分别独立代表一个氢原子或一个C1-6烷基团；R2a、R2b、R3a 和 R3b 分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Y代表H或—OH；Z代表—OR8，或类似物；R8代表一个氢原子、一个可能含有取代基的C1-6烷基团或类似物；R9a和R9b分别独立代表一个氢原子、一个C1-6烷基团或类似物；Ar1代表一个芳香碳环族或芳香杂环族；Ar2代表通过从一个芳香碳环中移除两个氢原子而得到的族或类似物；而环族A代表一个不饱和杂环族。

  公开号：

  US20100324049A1

文献信息

• ART─An Amino Radical Transfer Strategy for C(sp²)–C(sp³) Coupling Reactions, Enabled by Dual Photo/Nickel Catalysis
  作者：Elisabeth Speckmeier、Thomas C. Maier

  DOI：10.1021/jacs.2c03220

  日期：2022.6.8

  Introducing the novel concept of amino radical transfer (ART) enables the use of easily accessible and commercially available alkyl boronic esters as cross-coupling partners for aryl halides in dual photoredox/nickel catalysis mediated by visible light. Activation of otherwise photochemically innocent boronic esters by radicals generated from primary or secondary alkylamines gives rise to an outstanding

  引入氨基自由基转移 (ART) 的新概念使得在可见光介导的双光氧化还原/镍催化中使用易于获得和市售的烷基硼酸酯作为芳基卤化物的交叉偶联伙伴成为可能。由伯或仲烷基胺产生的自由基激活其他光化学无害的硼酸酯，在温和、快速和空气稳定的反应中产生出色的官能团耐受性。如 50 多个示例所示，包括未受保护的醇、胺和羧酸，该反应允许快速访问有机合成和药物化学的相关支架。与 C(sp 2 )–C(sp 3的现有方法相比) 偶联可以通过 ART 概念实现非凡的普遍性，采用一组优化的反应条件。由于其选择性，该转化也可用于后期功能化，如药物分子的三个示例性合成所示。此外，证明了该反应成功的一对一可扩展性高达克级，而无需任何进一步的预防措施或流动系统。