1-[3-(2-chlorophenyl)propynoyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1]pyrindine-4a-carboxylic acid ethyl ester | 1207847-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[3-(2-chlorophenyl)propynoyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1]pyrindine-4a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynoyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate
• CAS: 1207847-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: SJTHCUASKMXLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-chlorophenyl)propynoyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1]pyrindine-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到8-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H,6H-5a-azaacenaphthylene-2a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Tricyclic 2-Pyridone Frameworks via Formation of BicyclicN-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  一种阳离子金(I)/PPh3复合物在室温下催化双环N-烯烃炔基酰胺的环内异构化反应，得到了三环2-吡啶酮衍生物，产率良好。双环N-烯烃炔基酰胺可从商业上可得的2-取代环状酮便利制备。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1152
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-azidopropyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 (2-Chloro-phenyl)-propynoyl chloride 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-(2-chlorophenyl)propynoyl]-1,2,3,4,5,6-hexahydro[1]pyrindine-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Tricyclic 2-Pyridone Frameworks via Formation of BicyclicN-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-catalyzed Cycloisomerization

  摘要：

  一种阳离子金(I)/PPh3复合物在室温下催化双环N-烯烃炔基酰胺的环内异构化反应，得到了三环2-吡啶酮衍生物，产率良好。双环N-烯烃炔基酰胺可从商业上可得的2-取代环状酮便利制备。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1152

文献信息

• A New Route to Tricyclic 2-Pyridone Frameworks via Formation of Bicyclic<i>N</i>-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-catalyzed Cycloisomerization
  作者：Hidetomo Imase、Ken Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2009.1152

  日期：2009.12.5

  A cationic gold(I)/PPh3 complex catalyzes cycloisomerizations of bicyclic N-alkenyl alkynylamides leading to tricyclic 2-pyridone derivatives at room temperature in good yields. The bicyclic N-alkenyl alkynylamides are readily prepared starting from commercially available 2-substituted cycloalkanones.

  一种阳离子金(I)/PPh3复合物在室温下催化双环N-烯烃炔基酰胺的环内异构化反应，得到了三环2-吡啶酮衍生物，产率良好。双环N-烯烃炔基酰胺可从商业上可得的2-取代环状酮便利制备。