1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)-propan-2-ol | 382616-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-octylsulfonylpropan-2-ol
• CAS: 382616-76-4
• 化学式: C₁₁H₂₁F₃O₃S
• 分子量: 290.347
• InChiKey: NEKBZRKSPJMDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)-propan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)propane-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基硫代-1,1,1-三氟-2-丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-(octane-1-sulfonyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+