4-(hex-5-enyl)-6-methoxyisochroman-3-one | 108164-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(hex-5-enyl)-6-methoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 4-(5-Hexenyl)-6-methoxyisochroman-3-on；4-hex-5-enyl-6-methoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 108164-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: WORFVVPTPBLSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-enyl)-6-methoxyisochroman-3-one 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLACK G. G.; SAINSBURY M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 332-333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(hex-5-enyl)-6-methoxyisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder additions to 2-benzopyran-3-ones; anti-selectivity induced by the phenylsulfonyl group
  作者：Edward J. Bush、David W. Jones、Firstborn Matthew Nongrum

  DOI：10.1039/c39940002145

  日期：——

  The 2-benzopyran-3-ones 7a and 7c undergo intramolecular Diels–Alder addition, via preferred endo-addition of the connecting chain, whereas for 7d and 7e(X = SO2Ph), exo-addition of the chain is preferred; the main adducts from the latter additions (9d and 9e), give the diterpene-related products 12(R = H, Y = OMe) and 12(R = Me, Y = OMe) upon treatment with sodium amalgam.

  的2-苯并吡喃-3-酮7A和7C经历分子内的Diels-Alder加成，通过优选的内切连接链的-addition，对于而图7d和图7e（X = SO 2 PH），外切链是优选的-addition; 从后者添加物中的主要加合物（9d和9e），经钠汞齐处理后，得到与二萜有关的产物12（R = H，Y = OMe）和12（R = Me，Y = OMe）。
• Oppolzer, Wolfgang, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 10, p. 1615 - 1630
  作者：Oppolzer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Black, Gerald G.; Sainsbury, Malcolm, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2853 - 2865
  作者：Black, Gerald G.、Sainsbury, Malcolm

  DOI：——

  日期：——