1-Piperidinecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-ethynyl-1-hydroxy-4-pentenyl]-,1,1-dimethylethyl ester, (2R)- | 651737-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-ethynyl-1-hydroxy-4-pentenyl]-,1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
• 英文别名: 1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-1-ethynyl-4-penten-1-ol
• CAS: 651737-92-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: GJEJVUDZJWXRKA-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidinecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-ethynyl-1-hydroxy-4-pentenyl]-,1,1-dimethylethyl ester, (2R)- 在 ruthenium dichloride derivative 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-2-oxa-3-oxobicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'-pentenoyl]piperidine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-ethynyl-1-hydroxy-4-pentenyl]-,1,1-dimethylethyl ester, (2R)-
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251