tert-butyl((2R)-4-methoxy-2-[(1,1,1-trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyloxy)trimethylsilane | 1013918-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2R)-4-methoxy-2-[(1,1,1-trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-4-methoxy-2-trimethylsilyloxypent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1013918-15-4
• 化学式: C₁₅H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 318.604
• InChiKey: XTCNQSHPIJOUET-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2R)-4-methoxy-2-[(1,1,1-trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyloxy)trimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4-methoxy-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Metathesis-based synthesis of 3-methoxy α,β-unsaturated lactones: total synthesis of (R)-kavain and of the C1–C6 fragment of jerangolid D

  摘要：

  The total synthesis of (R)-kavain and of the C1-C6 fragment of jerangolid D has been achieved in nine and seven steps, respectively, from commercially available dimethyl D-Malate. A metathesis reaction of vinyl ethers and a sulfoxide-modified Julia olefination have been employed as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.113
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-3-[(1,1,1-trimethylsilyl)oxy]butanoate 、 二溴甲烷 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到tert-butyl((2R)-4-methoxy-2-[(1,1,1-trimethylsilyl)oxy]-4-pentenyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Metathesis-based synthesis of 3-methoxy α,β-unsaturated lactones: total synthesis of (R)-kavain and of the C1–C6 fragment of jerangolid D

  摘要：

  The total synthesis of (R)-kavain and of the C1-C6 fragment of jerangolid D has been achieved in nine and seven steps, respectively, from commercially available dimethyl D-Malate. A metathesis reaction of vinyl ethers and a sulfoxide-modified Julia olefination have been employed as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.113