(+)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione | 1029320-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• CAS: 1029320-47-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: UVIRMFNAASFKPK-IMSXRSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(+)-(1S,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-2-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+)-(1S,2S,5S)-2-hydroxy-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6-propyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004