2-Hydroxy-hexadecanoic acid [2,3,4,7,8-pentahydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-amide | 87686-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-Hydroxy-hexadecanoic acid [2,3,4,7,8-pentahydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-amide
• CAS: 87686-70-2
• 化学式: C₄₀H₇₉NO₁₃
• 分子量: 782.066
• InChiKey: LVLPUGXOPHHUSK-HGOVBYEISA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-hexadecanoic acid [(3E,7Z)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadeca-3,7-dienyl]-amide 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-Hydroxy-hexadecanoic acid [2,3,4,7,8-pentahydroxy-1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-heptadecyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  The principles of Tetragonia tetragonoides having anti-ulcerogenic activity. II. Isolation and structure of cerebrosides.

  摘要：

  化合物B1（暂定名）是从四角苋中分离出的具有抗溃疡活性的主要成分，根据化学和光谱证据确定为1-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-2-N-2'-羟基棕榈酰基-鞘氨醇-4,8-二烯的几何异构体混合物。通过重复色谱法，化合物B1被分离为化合物B1-a（主要成分）和B1-b（次要成分），分别被鉴定为4-trans-8-trans和4-trans-8-cis异构体。来自不同生物来源的几种神经酰胺和糖脂被检测其在小鼠约束和水浸条件下对抗溃疡形成的保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2209