(2R,3R,4S,5R)-5-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol | 1194233-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 1194233-08-3
• 化学式: C₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 209.218
• InChiKey: OFUJFVFATCHVLE-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-5-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过单氟化放大米格列醇的抑制活性

  摘要：

  在位置C（2）处对α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药米格列醇进行选择性单氟化，产生的竞争性抑制剂的活性是母体化合物的五倍。其针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.012

文献信息

• Amplification of the inhibitory activity of miglitol by monofluorination
  作者：Erik Prell、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.012

  日期：2009.10

  Selective monofluorination of the α-glycosidase inhibitor and antidiabetic agent Miglitol at position C(2) creates an competitive inhibitor of five times higher activity than the parent compound. Its screening against a panel of human cell lines showed a low cytotoxicity therefore making this compound an interesting candidate for further clinical investigations.

  在位置C（2）处对α-糖苷酶抑制剂和抗糖尿病药米格列醇进行选择性单氟化，产生的竞争性抑制剂的活性是母体化合物的五倍。其针对一组人类细胞系的筛选显示出低细胞毒性，因此使该化合物成为进一步临床研究的有趣候选物。