1,1'-(5,5'-(1,4-phenylene)bis(3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5,1-diyl))diethanone | 96504-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,1'-(5,5'-(1,4-phenylene)bis(3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5,1-diyl))diethanone
• 英文别名: 1-[3-[4-(2-acetyl-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-3-yl)phenyl]-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 96504-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂S₂
• 分子量: 462.596
• InChiKey: LAWTUEXQINOHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one] 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-(5,5'-(1,4-phenylene)bis(3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5,1-diyl))diethanone
  参考文献：
  名称：

  杂环。7.合成新的吡唑啉

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a042

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of 1,4-phenylene-bis-N-acetyl- and N-phenylpyrazoline derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Onur Gümüş、Ayse Sahin Yaglioglu、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1007/s11164-016-2697-2

  日期：2017.3

  characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared (IR) spectroscopic methods and elemental analysis. Compounds 3a–h and 4a–h were investigated to evaluate their anticancer activities against C6 (rat brain tumor cells) and HeLa (human uterus carcinoma) in vitro using a dose-dependent assay from 5 to 100 μM with 5-fluorouracil (5-FU) as standard anticancer drug. Compound 3a showed higher

  新型1,4-亚苯基-双-N-乙酰基（3a - h）和双-N-苯基吡唑啉衍生物（4a - h）是通过将水合肼和苯肼加入双查尔酮衍生物（1a - h）中获得的。乙酸和乙酸/乙醇分别在回流条件下反应4小时和8小时。用核磁共振（NMR）和红外（IR）光谱法及元素分析对所获得的双-N-乙酰基吡唑啉和双-N-苯基吡唑啉衍生物的结构进行表征。化合物3a – h和4a– h使用5-氟尿嘧啶（5-FU）作为标准抗癌药，以5至100μM的剂量依赖性试验研究了其在体外对C6（大鼠脑肿瘤细胞）和HeLa（人子宫癌）的抗癌活性。与5-FU相比，化合物3a显示出更高的针对HeLa细胞的细胞选择性活性。化合物3a – h（3d除外）对这两种细胞的活性均优于5-FU，特别是在高浓度下。与5-FU相比，化合物4c显示出更高的针对C6细胞的细胞选择性活性。化合物3a作为针对HeLa细胞的抗癌药物可能特别有前途。
• EL-RAYYES, NIZAR;AL-JOHARY, ABDEL-JABBAR, A., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1985, 30, N 4, 500-502
  作者：EL-RAYYES, NIZAR、AL-JOHARY, ABDEL-JABBAR, A.

  DOI：——

  日期：——