(5S,7S)-7-allyl-5,9,9,10,10-pentamethyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane | 1219709-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7S)-7-allyl-5,9,9,10,10-pentamethyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(4S,6S)-6-(methoxymethoxy)hept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1219709-15-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: RLKJDAODJDKMKI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-7-allyl-5,9,9,10,10-pentamethyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxymethoxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pseudohygroline

  摘要：

  A simple and efficient total synthesis of five-membered pyrrolidine, (+)-pseudohygroline is described. The key steps involved in this synthesis are highly stereoselective Prins cyclisation followed by reductive ring opening and hydroboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.060
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4-(tert-Butyldimethylsiloxy)-6-hydroxy-1-heptene 在 氯甲基甲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(5S,7S)-7-allyl-5,9,9,10,10-pentamethyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pseudohygroline

  摘要：

  A simple and efficient total synthesis of five-membered pyrrolidine, (+)-pseudohygroline is described. The key steps involved in this synthesis are highly stereoselective Prins cyclisation followed by reductive ring opening and hydroboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.060

文献信息

• Total synthesis of (+)-pseudohygroline
  作者：J.S. Yadav、G. Narasimhulu、N. Mallikarjuna Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.060

  日期：2010.3

  A simple and efficient total synthesis of five-membered pyrrolidine, (+)-pseudohygroline is described. The key steps involved in this synthesis are highly stereoselective Prins cyclisation followed by reductive ring opening and hydroboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.