3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸 | 61285-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Brom-5-methyl-2-thiophencarbonsaeure
• CAS: 61285-29-8
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: PMAKMJUFILUVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-3-(difluoromethyl)-5-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有新型二氟甲基化杂环酸部分的具有杀菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合成

  摘要：

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2101-y

文献信息

• N-[1,3,4]-THIADIAZOL-2-YL-BENZENE SULFONAMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20090054494A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention comprises N-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl-benzene sulfonamides, their physiologically acceptable salts and functional derivatives that exhibit peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) PPARdelta and PPARgamma agonist activity. The structure of the compounds of the invention are defined by Formula I below, And the isomers thereof wherein the various substituents are defined herein, including their physiologically acceptable salts. Processes for the compounds preparation are also disclosed. The compounds are suitable for the treatment of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, disorders relating to insulin resistance are involved as well as demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及N-[1,3,4]-噻二唑-2-基苯磺酰胺、其生理上可接受的盐和功能衍生物，它们表现出过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR) PPARδ和PPARγ激动剂活性。发明中的化合物的结构由下式I定义，以及其异构体，其中各种取代基在此定义，包括其生理上可接受的盐。还公开了制备这些化合物的方法。这些化合物适用于治疗涉及脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、涉及胰岛素抵抗的疾病，以及中枢和周围神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• GRONOWITZ S.; FREJD T., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1976, B 30, NO 6, 485-490
  作者：GRONOWITZ S.、 FREJD T.

  DOI：——

  日期：——
• US7858647B2
  申请人：——

  公开号：US7858647B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Synthesis of fungicidally active succinate dehydrogenase inhibitors with novel difluoromethylated heterocyclic acid moieties
  作者：Harald Walter、Clemens Lamberth、Camilla Corsi

  DOI：10.1007/s00706-017-2101-y

  日期：2018.4

  and methyl-bearing pyrazoline, pyrrole, or thiophene ring in the acid component, mimicking similar-substituted pyrazole carboxamides. As five-membered heterocyclic systems with such a special substitution pattern are barely known, unique synthesis routes had to be developed, which rely, e.g., on the van Leusen pyrrole synthesis and the halogen dance reaction. Synthesis and biological activity against

  摘要已经制备了新型的具有杀真菌活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，其在酸组分中带有带有二氟甲基和甲基的吡唑啉，吡咯或噻吩环，模仿相似取代的吡唑羧酰胺。由于具有这种特殊取代模式的五元杂环系统是鲜为人知的，因此必须开发独特的合成路线，其依赖于例如范·劳森吡咯的合成和卤素舞反应。报道了这些二氟甲基化吡唑啉，吡咯和噻吩衍生物的合成和针对选定的子囊菌病原体的生物学活性。 图形概要