(2E,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-1-triphenylmethyloxy-2,6-nonadien-5-ol | 147589-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-1-triphenylmethyloxy-2,6-nonadien-5-ol
• 英文别名: (2E,5R,6Z)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-trityloxynona-2,6-dien-5-ol
• CAS: 147589-67-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃
• 分子量: 470.652
• InChiKey: ZHSDONOSKUWKJY-FTWDMJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-1-triphenylmethyloxy-2,6-nonadien-5-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<2-(tert-butyloxy)-ethyl>-4-triphenylmethyloxymethyl-5-hexenal 、 (3R,4S)-3-<2-(tert-butyloxy)-ethyl>-4-triphenylmethyloxymethyl-5-hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-nona-6-en-2-yne-1,5-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,5R,6Z)-9-(tert-butyloxy)-1-triphenylmethyloxy-2,6-nonadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9