3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1198604-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1198604-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: GGWBEDJHJZELCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2,2-dichloroacetanilide 在 Cp*RuCl2PPh3 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到3-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在钌催化剂存在下，通过顺序原子转移自由基加成和脱氯进行烯烃环丙烷化

  摘要：

  在没有重氮的情况下：在钌催化剂和镁的存在下，烯烃与二氯化合物的还原偶联以良好的收率得到环丙烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904278

文献信息

• Olefin Cyclopropanations via Sequential Atom Transfer Radical Addition-Dechlorination Reactions
  作者：Katrin Thommes、Kay Severin

  DOI：10.2533/chimia.2010.188

  日期：——

  In organic synthesis, cyclopropanation reactions are often performed with Simmons–Smith-type reagents or by transition metal catalyzed reactions of olefins with diazo compounds. A novel method for the synthesis of substituted cyclopropanes is described that is based on a two-step reaction sequence. Olefins are reacted with 1,1'-dichlorides in a Ru-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) process and the resulting 1,3-dichlorides are directly converted into cyclopropanes by reductive coupling with magnesium. This one-pot procedure is applicable to a variety of substrates and can be performed in an inter- or intramolecular fashion.

  在有机合成中，环丙烷化反应通常使用Simmons-Smith类型试剂进行，或者通过过渡金属催化的烯烃与重氮化合物的反应进行。描述了一种基于两步反应序列的合成取代环丙烷的新方法。烯烃通过Ru催化的原子转移自由基加成（ATRA）过程与1,1'-二氯化物反应，生成的1,3-二氯化物通过与镁的还原偶联直接转化为环丙烷。这种一锅法适用于各种底物，并可以以分子间或分子内的方式进行。