1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-one | 1428342-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1428342-12-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: JCTIAVYXEATZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(1-(2,6-diisopropylphenyl)-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-yl)silane 在 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-3,3,5,5-tetramethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  容易获得硅（0）和硅（II）化合物

  摘要：

  已经开发了两种不同的通式为（L n •）2 SiX 2（n = 1，2）的二卤化硅桥联双自由基的合成方法。首先，NHC：SiX 2与L n：（L n：=环烷基（氨基）卡宾以1：3的摩尔比进行的复分解反应导致产物2（n = 1，X = Cl），4（n = 2，X = Cl）的，6（ñ = 1，X = Br）和7（ñ = 2，X = Br的）。这些反应还产生耦合的NHC（3，5）在C–C键形成下。在复分解反应过程中，偶联的NHC（L m =环状烷基（氨基）卡宾取代的N-杂环卡宾；m = 3，n = 1（3），m = 4，n = 2（5））的形成更快与NHC：SiCl 2相比，NHC：SiBr 2和L n之间的差值在NHC：SiBr 2和L n之间。第二，L 1：SiCl 4（8）（L 1：=：C（CH 2）（CMe 2）2 N-2,6- i Pr 2 C具有非亲核碱LiN（i Pr）2且摩尔比为1：1的6

  DOI：

  10.1021/ic400357p

文献信息

• Acyclic Germylones: Congeners of Allenes with a Central Germanium Atom
  作者：Yan Li、Kartik Chandra Mondal、Herbert W. Roesky、Hongping Zhu、Peter Stollberg、Regine Herbst-Irmer、Dietmar Stalke、Diego M. Andrada

  DOI：10.1021/ja406112u

  日期：2013.8.21

  C-Ge-C bent backbone, which possesses a three-center two-electron π-bond system. Compounds 1 and 2 are the first acyclic germylones containing each one germanium atom and two cAAC: molecules. EPR measurements on compounds 1 and 2 confirmed the singlet spin ground state. DFT calculations on 1/2 revealed that the singlet ground state is more stable by ~16 to 18 kcal mol(-1) than that of the triplet state

  环状烷基（氨基）卡宾 (cAAC:)-稳定的无环锗烯酮 (Me2-cAAC:)2Ge (1) 和 (Cy2-cAAC:)2Ge (2) 是利用 GeCl2（二恶烷）的一锅法合成制备的， cAAC: 和 KC8 的摩尔比为 1:2:2.1。化合物 1 和 2 的深绿色晶体的产率分别为 75% 和 70%。报道的制备相应硅化合物的方法结果不适用于锗。1 和 2 的单晶 X 射线结构具有 C-Ge-C 弯曲主链，其具有三中心双电子 π 键系统。化合物 1 和 2 是第一个包含每个一个锗原子和两个 cAAC: 分子的无环锗粒。对化合物 1 和 2 的 EPR 测量证实了单线态自旋基态。1/2 的 DFT 计算表明，单线态基态比三线态更稳定约 16 至 18 kcal mol(-1)。理论上计算的第一和第二质子亲和力值分别为 265.8 (1)/267.1 (2) 和 180.4 (1)/183.8
• Dioxygen activation with stable N-heterocyclic carbenes
  作者：Jinghua Tang、Xuejiao J. Gao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c8cc08911f

  日期：——

  Dioxygen activation with both cyclic (amino)(alkyl)carbenes and di(amino)carbenes at ambient temperature is described. Theoretical studies suggest that electron rearrangement from the doubly filled σ orbital of carbene carbon to its vacant p orbital through the π* antibonding orbital of 3O2 can be considered for Ccarbene–O bond formation.

  描述了在环境温度下用环状（氨基）（烷基）卡宾和二（氨基）卡宾进行的双氧活化。理论研究表明，对于碳卡宾-O键的形成，可以考虑将电子从卡宾碳的双填充σ轨道通过3 O 2的π*反键轨道重排至其空位p轨道。
• Realizing 1,1‐Dehydration of Secondary Alcohols to Carbenes: Pyrrolidin‐2‐ols as a Source of Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes
  作者：Ayan Das、Benedict J. Elvers、Mithilesh Kumar Nayak、Nicolas Chrysochos、Srinivas Anga、Amar Kumar、D. Krishna Rao、Tharangattu N. Narayanan、Carola Schulzke、Cem B. Yildiz、Anukul Jana

  DOI：10.1002/anie.202202637

  日期：2022.7.11

  The thermal dehydration of secondary alcohols to carbenes and reverse back-hydration are showcased. The in situ generation of cyclic (alkyl)(amino)carbenes through the thermal 1,1-dehydration of secondary pyrrolidin-2-ol alcohols was realized and utilized for various purposes such as the synthesis of transition metal-carbene complexes. This methodology opens a door for further consideration of various

  展示了仲醇热脱水为卡宾和反向反水合。通过吡咯烷-2-醇仲醇的热1,1-脱水原位生成环状（烷基）（氨基）卡宾已被实现，并用于多种目的，例如过渡金属-卡宾配合物的合成。这种方法为进一步考虑各种仲醇作为卡宾的来源打开了大门。
• C−C and C−N Bond Activation, Lewis‐Base Coordination and One‐ and Two‐Electron Oxidation at a Linear Aminoborylene
  作者：Robert Witte、Merle Arrowsmith、Anna Lamprecht、Fabian Schorr、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.202203663

  日期：2023.3.16

  aminoborylene: A dicoordinate cyclic alkyl(amino)carbene (CAAC)-stabilized aminoborylene isoelectronic with an allene undergoes intramolecular C−C bond activation under photolytic conditions, intramolecular aryl migration in the presence of acetonitrile, one-electron oxidation with copper(I) halides to the corresponding haloboryl radicals, transition-metal-like binding of CO and reduction of N2O, sulfur and selenium

  一种可分离的线性氨基硼烯：双配位环烷基（氨基）卡宾（CAAC）稳定的氨基硼烯等电子与丙二烯在光解条件下经历分子内 C−C 键活化，在乙腈存在下分子内芳基迁移，用铜单电子氧化（ I) 卤化到相应的卤硼基自由基，CO 的过渡金属样结合和 N 2 O、硫和硒的还原，后者产生末端硼硒酮。