(R)-tert-butyl(1-iodopent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane | 1186497-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl(1-iodopent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-iodopent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1186497-65-3
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: UKFWARPOKDAFDO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(1-iodopent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane 、 (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以67%的产率得到(S)-3-((R)-2-(tert-butyldimetylsilyloxy)pent-4-enyl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-iodopent-4-en-2-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(R)-tert-butyl(1-iodopent-4-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959