(Z)-β-piperidino acrylonitrile | 87429-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-β-piperidino acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile；cis-1-piperidino-2-cyanoethene；(Z)-3-piperidin-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 87429-51-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: YBEXULNLNKARDI-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0861 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-piperidino acrylonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-N键裂解进行铜催化的（Z）脯氨酸Hy的铜催化重排

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，丙醛成功地转化为相应的3-氨基丙烯腈，产率高至高。例如，（Z）-N-（hex-2-yyllidene）吗啉-4-胺在10 mol％Cu（OAc）2在乙腈中的存在下于25°C反应，得到（E）-3-morpholinohex -2-乙腈（（E）-2 h）通过C-N键的形成和随后的β-消除（涉及N和N-CH键的裂解）以77％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/ol1017504
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(prop-2-ynylidene)piperidin-1-amine 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-β-piperidino acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-N键裂解进行铜催化的（Z）脯氨酸Hy的铜催化重排

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，丙醛成功地转化为相应的3-氨基丙烯腈，产率高至高。例如，（Z）-N-（hex-2-yyllidene）吗啉-4-胺在10 mol％Cu（OAc）2在乙腈中的存在下于25°C反应，得到（E）-3-morpholinohex -2-乙腈（（E）-2 h）通过C-N键的形成和随后的β-消除（涉及N和N-CH键的裂解）以77％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/ol1017504

文献信息

• Movsumzade, E. M.; Rasulbekova, T. I.; Movsumzade, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1247 - 1252
  作者：Movsumzade, E. M.、Rasulbekova, T. I.、Movsumzade, S. M.、Mamedov, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78
  作者：Derdour, A.、Benabdallah, T.、Merah, B.、Texier, F.

  DOI：——

  日期：——
• DERDOUR, A.;BENABDALLAH, T.;MERAH, B.;TEXIER, F., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 69-78
  作者：DERDOUR, A.、BENABDALLAH, T.、MERAH, B.、TEXIER, F.

  DOI：——

  日期：——
• MOVSUMZADE, EH. M.;RASULBEKOVA, T. I.;MOVSUMZADE, S. M.;MAMEDOV, G. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 7, 1393-1398
  作者：MOVSUMZADE, EH. M.、RASULBEKOVA, T. I.、MOVSUMZADE, S. M.、MAMEDOV, G. M.

  DOI：——

  日期：——