tert-Butyl-(1-dimethoxymethyl-vinyloxy)-dimethyl-silane | 131120-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-(1-dimethoxymethyl-vinyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 131120-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: HWUPJSLLJJLVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(1-dimethoxymethyl-vinyloxy)-dimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-iodopropyl)-8-(2-nitrophenylsulfonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化的N-壬基吡咯的[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  已经开发了N-烷基吡咯与2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙烯醛的酸催化的[4 + 3]环加成反应。通过Tf 2 NH催化2-（甲硅烷氧基）丙烯醛与N-烷基吡咯的反应，并且还实现了与2-取代的N-烷基吡咯的区域和立体选择性反应，从而导致具有四取代碳中心的肌钙蛋白衍生物。通过使用Cu（OTf）2或Sc（OTf）3作为硝基甲烷中的催化剂获得高区域选择性，并且该反应以良好的产率和高区域选择性适用于各种2-取代的N - nosyl吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.071
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79 %的产率得到tert-Butyl-(1-dimethoxymethyl-vinyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-烯基吲哚和3-烯基吡咯的脱芳香(4 + 3)环加成反应得到环庚[b]吲哚和环庚[b]吡咯

  摘要：

  3-烯基吲哚与原位生成的氧烯丙基阳离子的脱芳香 (4 + 3) 环加成反应提供了环庚[ b ]吲哚，这是在许多生物活性化合物（包括所有五环模糊生物碱）中发现的功能丰富的框架。氧烯丙基阳离子和3-烯基吡咯之间的类似反应得到环庚[ b ]吡咯。环加合物通常以良好至高的产率和非对映选择性形成，并且可以容易地转化为有用的衍生物。此外，我们报告了使用亚胺二磷酸酯催化剂对脱芳族 (4 + 3) 环加成的对映选择性催化的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02983

文献信息

• Ambiphilic reactivity of 1,1-dimethoxyacetone
  作者：Desmond H. Murray、Kim F. Albizati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97555-5

  日期：1990.1

  Trialkylsilyloxyallyl cations 2 with a π-donating methoxy substituent at the allylic termini are generated from nonhalogenated substrates via treatment of 5b-e with Lewis acids. 2 undergoes stereo- and regioselective cycloaddition with furans yielding 2-methoxy-8-oxabicyclo[3.2.1] oct-6-en-3-ones. Cycloadduct 7 is converted to 2-methoxytropone 14 and thus represents an efficient entry into tropolonoid

  通过用路易斯酸处理5b-e，由非卤化的底物产生在烯丙基末端具有π-供体甲氧基取代基的三烷基甲硅烷基氧基烯丙基阳离子2。2与呋喃进行立体和区域选择性环加成反应，生成2-甲氧基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones。Cycloadduct 7转化为2-甲氧基托酮14，因此代表着有效地进入tropolonoid系统。