(E)-4-Ethyl-1-hydroxy-3-octen | 59675-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Ethyl-1-hydroxy-3-octen
• 英文别名: (E)-4-ethyl-oct-3-en-1-ol；(E)-4-ethyloct-3-en-1-ol
• CAS: 59675-54-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: UCVGKOXHSBIIIT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Ethyl-1-hydroxy-3-octen 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S,E)-2-(4-(4-chlorophenyl)-4-ethyloct-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性继电器 Heck 反应中间断链式行走的发展与机理研究

  摘要：

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03589
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((4-ethyloct-3-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-Ethyl-1-hydroxy-3-octen
  参考文献：
  名称：

  对映选择性继电器 Heck 反应中间断链式行走的发展与机理研究

  摘要：

  通过烯烃的核钯反应形成烷基-钯配合物是各种不同反应的切入点。一种可能性是中间体烷基-钯配合物可以经历“链行走”事件，以允许通过各种终止过程进行远程功能化。然而，很少有方法可以在指定位置选择性地中断链式行走过程。在本文中，我们证明了各种同烯丙基保护的胺经历了间断的对映选择性中继 Heck 反应，以产生对映体富集的烯丙基胺产品。通过改变胺保护基团的性质，该方法的选择性可以转向专门产生烯-酰胺产物。为了使这一观察合理化，我们结合实验和计算来研究链行走过程和终止事件的机制。同位素标记实验和计算出的反应途径表明该系统可能处于热力学控制之下，其选择性由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过改变热力学过程来控制，并为在未来的反应发展中利用这些过程提供了路线图。选择性是由链行走过程中遇到的中间体的相对稳定性驱动的。这些结果说明烷基-钯配合物的链式行走可以通过

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03589

文献信息

• Enantioselective construction of remote quaternary stereocentres
  作者：Tian-Sheng Mei、Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1038/nature13231

  日期：2014.4.17

  other functional groups are underdeveloped. Here we report a catalytic and enantioselective intermolecular Heck-type reaction of trisubstituted-alkenyl alcohols with aryl boronic acids. This method provides direct access to quaternary all-carbon-substituted β-, γ-, δ-, ε- or ζ-aryl carbonyl compounds, because the unsaturation of the alkene is relayed to the alcohol, resulting in the formation of a carbonyl

  包含全碳四元立体中心（碳原子与四个不同的碳取代基键合）的小分子存在于许多次级代谢物和一些药剂中。以对映选择性方式构建此类化合物仍然是合成有机化学家面临的长期挑战。特别是，合成远离其他官能团的四元立体中心的方法不发达。在这里，我们报告了三取代链烯醇与芳基硼酸的催化和对映选择性分子间 Heck 型反应。该方法提供了对季全碳取代的 β-、γ-、δ-、ε- 或 ζ-芳基羰基化合物的直接访问，因为烯烃的不饱和度传递给醇，导致形成羰基. 该过程的范围还包括沿烷基链引入预先存在的立体中心，烷基链连接烯烃和醇，其中保留了立体中心。所描述的方法允许访问包含对映异构富集的四元中心的不同分子构建块。
• Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides
  作者：G. CAHIEZ、D. BERNARD、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1976-25384

  日期：——