tert-butyl 2-ethylpiperazine-1-carboxylate hydrochloride | 1203274-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-ethylpiperazine-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl 2-ethylpiperazine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1203274-95-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 250.769
• InChiKey: UTFFBNCKEZSWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-N-ethylnicotinamide 、 tert-butyl 2-ethylpiperazine-1-carboxylate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  确定高亲和力CXCR3拮抗剂NBI-74330和VUF11211的重叠但有区别的结合位点。

  摘要：

  CXC趋化因子受体CXCR3和/或其主要的三个配体CXCL9，CXCL10和CXCL11在多种疾病中均上调。因此，已经做出了巨大的努力来开发小分子受体CXCR3拮抗剂，从而产生阻断CXCR3趋化因子结合和/或功能的拮抗剂的不同化学类别。尽管建议这些化合物以别构形式结合，但迄今为止，尚未提供有关它们与CXCR3相互作用的分子细节的证据。使用定点诱变和计算机同源模型，我们报道了两种不同化学类型的高亲和力CXCR3拮抗剂的结合模式：VUF11211 [（S）-5-氯-6-（4-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）-3-乙基哌嗪-1-基）-N-乙基烟酰胺]（哌嗪基-哌啶）刚性细长结构，包含两个基本基团和NBI-74330 [（R）-N-（1-（3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-酰基）乙基）-2-（4-氟-3-（三氟甲基）苯基）-N-（吡啶-3-基甲基）乙酰胺

  DOI：

  10.1124/mol.113.088633

文献信息

• Identification of Overlapping but Differential Binding Sites for the High-Affinity CXCR3 Antagonists NBI-74330 and VUF11211
  作者：Danny J. Scholten、Luc Roumen、Maikel Wijtmans、Marlies C. A. Verkade-Vreeker、Hans Custers、Michael Lai、Daniela de Hooge、Meritxell Canals、Iwan J. P. de Esch、Martine J. Smit、Chris de Graaf、Rob Leurs

  DOI：10.1124/mol.113.088633

  日期：2014.1

  between residues in helices 1 (Y1.39), 2 (W2.60), 3 (F3.32), 4 (D4.60), 6 (Y6.51), and 7 (S7.39, Y7.43). Mutation of these residues did not affect CXCL11 binding significantly, confirming the allosteric nature of the interaction of these small molecules with CXCR3. Moreover, the model derived from our in silico-guided studies fits well with the already published structure-activity relationship data on these

  CXC趋化因子受体CXCR3和/或其主要的三个配体CXCL9，CXCL10和CXCL11在多种疾病中均上调。因此，已经做出了巨大的努力来开发小分子受体CXCR3拮抗剂，从而产生阻断CXCR3趋化因子结合和/或功能的拮抗剂的不同化学类别。尽管建议这些化合物以别构形式结合，但迄今为止，尚未提供有关它们与CXCR3相互作用的分子细节的证据。使用定点诱变和计算机同源模型，我们报道了两种不同化学类型的高亲和力CXCR3拮抗剂的结合模式：VUF11211 [（S）-5-氯-6-（4-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）-3-乙基哌嗪-1-基）-N-乙基烟酰胺]（哌嗪基-哌啶）刚性细长结构，包含两个基本基团和NBI-74330 [（R）-N-（1-（3-（4-乙氧基苯基）-4-氧代-3,4-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-酰基）乙基）-2-（4-氟-3-（三氟甲基）苯基）-N-（吡啶-3-基甲基）乙酰胺