2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylbenzyloxy]tetrahydro-2H-pyran | 1174642-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylbenzyloxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: Trimethyl-[3-(oxan-2-yloxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]silane
• CAS: 1174642-05-7
• 化学式: C₂₁H₃₅BO₄Si
• 分子量: 390.403
• InChiKey: HTHVLYSZCYWIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylbenzyloxy]tetrahydro-2H-pyran 、 3-溴-5-碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到[3-(3-Bromo-5-methylphenyl)-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 2-(3-bromo-5-trimethylsilylbenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-trimethylsilylbenzyloxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  多功能 AA 和 AB 型三联苯的简单和多克级合成作为扭结聚苯的构建块

  摘要：

  已经以几克的规模制备了一组具有易于官能化的羟基以及对称 AA 型或不对称 AB 型卤化物末端的间三联苯。该合成是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联结合 TMS 掩蔽策略的基础上进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900263