MCL-323 | 805255-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: MCL-323
• CAS: 805255-44-1
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNO₅S
• 分子量: 522.46
• InChiKey: JOCAEXGWLHDVSY-IZBOUPIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MCL-323 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2β-[carbo(2-[18F]fluoroethoxy)]-3β-(4-bromophenyl)tropane 、 2α-[carbo(2-[18F]fluoroethoxy)]-3β-(4-bromophenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radiopharmacological characterization of 2β-carbo-2′-[18F]fluoroethoxy-3β-(4-bromo-phenyl)tropane ([18F]MCL-322) as a PET radiotracer for imaging the dopamine transporter (DAT)

  摘要：

  The fluoroalkyl-containing tropane derivative 2 beta-carbo-2'-fluoroethoxy-3 beta-(4-bromo-phenyl)tropane (MCL-322) is a highly potent and moderately selective ligand for the dopamine transporter (DAT). The compound was labeled with the short-lived positron emitter F-18 in a single step by nucleophilic displacement of the corresponding tosylate precursor MCL-323 with no-carrieradded [F-18]fluoride. The positron emission tomography (PET) radiotracer 20-carbo-2'-[F-18]fluoroethoxy-3p-(4-bromo-phenyl)tropane [F-18]MCL-322 was obtained in decay-corrected radiochemical yields of 30-40% at a specific radioactivity of 1.6-2.4 Ci/mu mol (60-90 GBq/mu mol) at the end-of-synthesis (EOS). Small animal PET, ex vivo and in vivo biodistribution experiments in rats demonstrated a high uptake in the striatum (3.2% ID/g) 5 min after injection, which increased to 4.2% ID/g after 60 min. The uptake in the cerebellum was 1.8% ID/g and 0.6% ID/g after 5 min and 60 min post-injection, respectively. Specific binding to DAT of [F-18]MCL-322 was confirmed by blocking experiments using the high affinity DAT ligand GBR 12909. The radiopharmacological characterization was completed with metabolite and autoradiographic studies confirming the selective uptake of [F-18]MCL-322 in the striatum. It is concluded that the simple single-step radiosynthesis of [F-18]MCL-322 and the promising radiopharmacological data make [F-18]MCL-322 an attractive candidate for the further development of a PET radiotracer potentially suitable for clinical DAT imaging in the human brain. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.019
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 MCL-323
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的新型苯托烷衍生物的合成和胺转运体亲和力。

  摘要：

  从可卡因合成了一系列新颖的含氟烷基的托烷衍生物（6-8、10-14、17和18）。在竞争性放射性配体结合测定法中对脑5-羟色胺（5-HT），多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（SERT，DAT和NET）有选择性，对新型化合物的亲和力和选择性进行了评估。降冰片烷-氟代烷基酯（7、10、11）对SERT最有效（K（i）：分别为0.18、0.24和0.30 nM）。甲苯磺酸酯17和18，合成为[（18）F]标记的正电子发射断层扫描（PET）成像剂的前体，也显示出对DAT的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.049