tert-butyldiphenyl-(1-cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)silane | 389138-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl-(1-cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)silane
• CAS: 389138-27-6
• 化学式: C₂₅H₃₂Si
• 分子量: 360.615
• InChiKey: VZYWFLCBGBCUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(tosylimino)acetate 、 tert-butyldiphenyl-(1-cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)silane 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-tert-butyldiphenylsilyl-5-cyclohexyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate 、 ethyl 4-tert-butyldiphenylsilyl-5-cyclohexyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-(4-pyrroline)carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基烯基硅烷与α-亚氨基酯的Cu（I）催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：脱氢脯氨酸衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过[Cu（MeCN）（4）] BF（4）/（）实现了1-烷基取代的烯丙基硅烷与α-亚氨基酯的催化，对映选择性[3 + 2]环加成反应。 R）-DM-SEGPHOS催化剂以高产率和对映选择性提供甲硅烷基取代的脱氢脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol047343c
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)-prop-2-yn-1-ol 在 甲基氯化镁 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyldiphenyl-(1-cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  双(恶唑啉基)吡啶-三氟甲磺酸钪络合物催化高对映选择性合成高炔丙醇和二氢呋喃

  摘要：

  路易斯酸促进烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的反应为天然产物合成提供了重要的构建单元。1 例如，三甲基甲硅烷基丙二烯在醛加成反应中充当炔丙阴离子等价物（方程式 1，路径 A）。2 如果硅中心空间拥挤，则正常的加成途径会受到抑制并产生官能化的二氢呋喃（方程式 1，路径 B）。3 尽管化学计量的四氯化钛可以促进这两种转化，但尚未报道过烯丙基硅烷的对映选择性反应。4 在本通讯中，我们描述了高度对映选择性的三氟甲磺酸钪催化的烯丙基硅烷与乙醛酸乙酯的加成和环化反应。

  DOI：

  10.1021/ja011983i