(2S,3R,4S)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-3-yl]methanone | 1385861-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-3-yl]methanone
• CAS: 1385861-15-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: BWSRONILSALULI-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 、 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S)-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)thiochroman-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane

  摘要：

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31891a