(E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane | 180590-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-2-methyl-2-propene；tert-butyl-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 180590-91-4
• 化学式: C₁₀H₂₁IOSi
• 分子量: 312.266
• InChiKey: HCEYNVCGXMMBQZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Deprotection of Silyl Ethers with Sodium Periodate

  摘要：

  据报道，NaIO4 在 THF-H2O (4:1) 中对甲硅烷基醚进行高选择性脱保护。温和的中性条件使得能够有效地应用于复杂、多功能和敏感的基材。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(E)-tert-butyl(3-iodo-2-methylallyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y

文献信息

• Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation
  作者：Belén Vaz、Noelia Fontán、Marta Castiñeira、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c4ob02144d

  日期：——

  Two symmetrical C₇,C₈-acetylenic carotenoids have been stereoselectively prepared using a bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation of the C₁₀-dialdehyde and C₁₅-phosphonates.

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。
• Stereoselective Negishi-like Couplings Between Alkenyl and Alkyl Halides in Water at Room Temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol101885t

  日期：2010.11.5

  Mix in water and then stir. That is all that is required in this new approach to stereoselective sp3−sp2 cross-couplings between an alkyl and alkenyl halide. Prior formation of organozinc reagents is not required.

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。
• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而
• 2-Nitropyrrole cross-coupling enables a second generation synthesis of the heronapyrrole antibiotic natural product family
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6cc07532k

  日期：——

  The heronapyrroles are a family of antibiotic natural products containing the rare 2-nitropyrrole motif. We report here a second generation total synthesis that circumvents problems of selective pyrrole nitration and...

  Heronapyrroles是含有罕见的2-硝基吡咯基序的一系列抗生素天然产品。我们在这里报告第二代全合成技术，该技术避免了选择性吡咯硝化和...反应的问题。
• Total Synthesis of the Macrolide Antibiotic 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Lutz F. Tietze、Ludwig Völkel

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<901::aid-anie901>3.0.co;2-f

  日期：2001.3.2

  Three building blocks are coupled convergently in the first total synthesis of the macrolide antibiotic 5,6-tetrahydrocineromycin B (1); the facial selective allylation of a methyl ketone is the key step of the synthesis. TBDMS=tert-butyldimethylsilyl, PMB=p-methoxybenzyl.

  在大环内酯类抗生素5，6-四氢cineromycin B的第一个全合成中，三个构造单元会聚在一起。甲基酮的面部选择性烯丙基化是合成的关键步骤。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基，PMB ＝对甲氧基苄基。