(4R)-4-[(3S)-3-hydroxypiperidine-1-carbonyl]tetrahydrofuran-2-one | 2571580-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R)-4-[(3S)-3-hydroxypiperidine-1-carbonyl]tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 2571580-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: NRFGOUCAVZTIHH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)
• pKa：
  14.47±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3S)-3-hydroxypiperidine-1-carbonyl]tetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(3S)-1-[(3R)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbonyl]-3-piperidyl] 4-[(1R,2S)-1-(4-cyclopropylphenyl)-2-[[(2R)-tetrahydrofuran-2-carbonyl]amino]propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  皮肤科用局部用“双软”糖皮质激素受体激动剂。

  摘要：

  甾体糖皮质激素（GR激动剂）已广泛用于局部治疗皮肤疾病，包括特应性皮炎。它们是一种非常有效的疗法，但与皮肤上的不良局部作用（皮肤变薄/萎缩）和全身性副作用都有关联。这些影响可能会限制强效类固醇的长期使用。 在这里，我们报告了一种局部递送的非甾体类GR激动剂，该激动剂具有在皮肤中提供高功效的潜力，但是由于血液和肝脏（“双软性”）的新陈代谢较快，因此其系统安全性应高于现有的治疗。此外，与选择性较低的类固醇GR激动剂相比，新型非甾体选择性糖皮质激素激动剂（SEGRA）具有避免现有局部类固醇观察到的皮肤萎缩的潜力。 由于具有减少皮肤萎缩和低全身暴露的潜力，LEO 134310（17）可能适合长期局部治疗皮肤疾病，如特应性皮炎和牛皮癣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127402
• 作为产物：
  描述：

  S-3-羟基哌啶 、 (R)-(+)-paraconic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4R)-4-[(3S)-3-hydroxypiperidine-1-carbonyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  皮肤科用局部用“双软”糖皮质激素受体激动剂。

  摘要：

  甾体糖皮质激素（GR激动剂）已广泛用于局部治疗皮肤疾病，包括特应性皮炎。它们是一种非常有效的疗法，但与皮肤上的不良局部作用（皮肤变薄/萎缩）和全身性副作用都有关联。这些影响可能会限制强效类固醇的长期使用。 在这里，我们报告了一种局部递送的非甾体类GR激动剂，该激动剂具有在皮肤中提供高功效的潜力，但是由于血液和肝脏（“双软性”）的新陈代谢较快，因此其系统安全性应高于现有的治疗。此外，与选择性较低的类固醇GR激动剂相比，新型非甾体选择性糖皮质激素激动剂（SEGRA）具有避免现有局部类固醇观察到的皮肤萎缩的潜力。 由于具有减少皮肤萎缩和低全身暴露的潜力，LEO 134310（17）可能适合长期局部治疗皮肤疾病，如特应性皮炎和牛皮癣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127402